15 de abril de 1900, partido en el cual los «rossoneri» perdieron por 3-0. Ese mismo mes el equipo conquistó el primer trofeo de su historia, la Medaglia del Re (Medalla del Rey), entregada por el rey Humberto I, camiseta estado unidos 2022 tras vencer por 2-0 a la Foot-Ball Club Juventus y ser Kilpin el autor del primer gol de la historia del club. En 1902 el Milan conquistó la última edición de la Medaglia del Re, por lo que se quedó, siendo el tercer año consecutivo en el que la ganaba, con el trofeo en propiedad.